Tarih 11 Mart 2014, yer Vicente Calderon. Atletico Madrid karşısında sahadan 4-1 ayrılan Milan’ın o gün sahada olan kadrosu, Kupa 1’de oynayan son oyunculardı. Kupayı 7 kez kazanıp Avrupa’nın en büyük 2. kulübü olan Milan, aradan geçen 5 senede bu kupaya yanaşamadı bile. Bunun nedenlerini araştırmak için biraz geriye dönmek lazım. 

2009-10 sezonu hazırlıkları başlarken kulüp tarihinin en başarılı hocaları arasında gösterilen Carlo Ancelotti Milanello’dan ayrılmış, yerine eski futbolculardan Leonardo takımın başına geçmişti. Ama asıl deprem Madrid’den geldi. Yeni başkan seçilen Florentino Perez, 2. Los Galacticos projesi için takımın yıldızı Kaka’yı 65 milyon Euro karşılığında transfer etti. O döneme kadar hiçbir yıldızının takımdan ayrılması akla gelmeyecek olan Milan bir tabuyu yerle bir ediyordu. Sonun başlangıcı o transferle birlikte başladı. 

Zaten yaşlı olan takım sezonun yükünü kaldıramıyor ve uzun yıllar sonra ilk defa Avrupa kupalarından mahrum kalarak sezonu 8. Sırada bitiriyordu. Geçmiş dönemler hiçbir başarısı olmayan Sacchi, Capello gibi hocaları teknik direktörü yapıp büyük başarılar kazanan Milan yönetimi, yine böyle bir karar alıp Cagliari’de kendini gösteren Massimiliano Allegri’yi takımın başına getirdi. Allegri ile birlikte yeni bir yapılanmaya gitmek isteyen yönetim, yaşlı oyuncularını elinden çıkartırken Robinho, İbrahimovic, Cassano, Van Bommel gibi takımlarında geride kalmış oyuncuları transfer ederek başarı sağlamayı ümit ediyordu. Takımda başarılı bir kimya yakalayan Allegri, sezon sonunda Scudetto’yu alarak kendine güvenenleri yanıltmıyordu. Ertesi sezon yine bir depremle karşı karşıya kalan Milan, Andrea Pirlo’nun Galliani ile girdiği sözleşme sürtüşmesinden sonra yıldız futbolcusunu ezeli rakibi Juventus’a kaptırıyordu. O sezon evinde kaybettiği Bologna ve Inter maçları ile şampiyonluğu Juventus’a kaptırırken, son maç Novara maçı belki de Milan tarihinin en dramatik anına sahne oluyordu. 

Takımla birlikte nice başarılar kazanmış, takımda en fazla forma giyen oyuncular arasında yer alan Nesta, Gattuso, İnzaghi, Zambrotta, Seedorf ve Oddo, Milan kariyerlerini bitiriyordu. Herkes için Milan’ın bir dönemin kapatıldığı aşikardı ama yönetimin bu konuda herhangi bir program yapmadıkları sonraki dönemde ortaya çıkıyordu. Hatta öyle ki bu programsızlık sonucu Milan’ın bu sezona kadar bunun sancılarını çektiğini söylesek abartmış olmayız.  Bu 6 oyuncunun ayrılması ile takımda kaptanlık ve abilik görevini eline alacak 2 yıldız futbolcu Thiago Silva ve İbrahimovic, Arap sermayesinin satın aldığı Paris SG tarafından 63 milyon Euro bedelle Paris’in yolunu tutuyordu. O dönem transfer edilen Balotelli dışında takımda heyecan yaratacak bir oyuncu bulunmuyordu. Son 20-30 yılı ele alırsak, taraftarına hiçbir şey vaat etmeyen ve bir dönemin başlangıcı sayılabilecek Milan kadrosu 2012-12 kadrosu olarak tarihin tozlu raflarındaki yerini aldı. Ayrıca Ambrossini dışında takıma kaptanlık edebilecek bir oyuncu kalmamıştı. Allegri’nin üstün performansıyla Milan o sezonu 3. Sırada tamamlıyor ve Şampiyonlar Ligi’nde kendine yer buluyordu. O sezon da takımda kalan tek kaptan Ambrossini futbola veda ediyor ve “Beyefendiler Masası” diye tabir edilen hiyerarşik yapı tamamen ortadan kalkıyordu. 

13-14 sezonu ile birlikte Milan’da asıl çöküş başlıyordu. Transferde vasat oyunculara milyon Eurolar ödenirken, herhangi bir başarının gelmemesi taraftarın sabrını zorluyordu. 13 Ocak 2014 günü deplasmanda kaybedilen Sassuolo maçı sonrası teknik direktör Massimilano Allegri’nin görevine son verilirken; yerine futbolculuğu yeni sonlandırmış, teknik adamlık yönüyle hiçbir titri olmayan Seedorf’u teknik adamlığa getiriliyordu. “Eski başarılı oyunculardan başarılı teknik adam olur” felsefesinin benimseyen Milan yönetimi, bu uğurda ilk kurbanını Seedorf olarak belirlemişti. Sezonu 8. sırada tamamlayarak Avrupa kupalarının dışında kalan Milan, Seedorf’un görevine son verdi. Ertesi sezon Primavera’da şampiyon olan Flippo İnzaghi ile yola başlayan Milan, üstün bir performans göstererek sadece 13 galibiyet alabildi ve sezonu 13. sırada tamamladı. Yönetim yine çareyi teknik adam değiştirmekte buldu ve İnzaghi’nin yerine Sampdroia’da başarılı bir performans sergileyen Sinisa Mİhajlovic’i takımın başına getirdi. Mihajlovic ile yine destan yazan Milan, geçen seneden daha başarılı bir performans gösterdi ve 15 galibiyet alarak sezonu 7. Sırada tamamladı. Fakat Mihajlovic İnzaghi kadar şanslı değildi ve 32. Haftada görevine son verildi. Son 6 hafta takımın başında yine Primavera’nın hocası Cristian Brocchi vardı. Bu dönemde 10-11 yılından sonra en büyük başarı sayılabilecek bir kupa finali geldi ve uzatmalar sonucu Juventus’a 1-0 yenilen Milan, kupayı rakibine kaptırdı. 

16-17 sezonu başında takımın başına yine Sampdoria’da başarılı bir sezon geçiren Montella takımın başına getirildi ve yine herhangi bir planlama yapılmadan sezona başlandı. Sezonu 18 galibiyet ile 6. Sırada tamamlayan Milan, kupa finalistlerinin Avrupa gitmesi ile birlikte lig sıralamasından Uefa kupası’na gitme hakkı kazandı. 

O yaz hiç beklenmedik bir olay İtalya ve Avrupa medyasında bomba etkisi yarattı. Silvio Berlusconi 27 yıllık Milan saltanatını Çin’li bir işadamına yaklaşık 785 milyon Euro karşılığında satıyordu. Herkes bu haberin şokunu yaşarken Milan’lı taraftarın tek bir arzusu vardı; eski şatafatlı günlere geri dönüşün sağlanması. Çin’li iş adami Yhonghong Li taraftarın isteğini geri çevirmedi ve o yaz takıma transfer edilen 10 futbolcuya yaklaşık 200 milyon Euro harcandı. “Milan eski günlerine dönebilecek mi” soruları altında sezona başlayan takım için işler pek istenildiği gibi gitmiyordu. Takımda bir türlü ahengi tutturamayan Montella, 14. haftada evinde oynadığı Torino ile golsüz berabere kalarak işinden oluyordu. Takımın başına tahmin edebileceğiniz gibi yine Primavera’dan eski futbolcu Gattuso getiriliyordu. 2018 yılı içinde Yhonghong Li iflas ettiğini açıklayarak Milan’ı başka bir uçuruma doğru sürüklerken, Gattuso yönetimindeki takım ligi 6. Sırada bitirirken Avrupa biletini cebine koyuyordu.  Yine kupa finalinde Juventus’un rakibi olurken, bu kez sahadan 4-0 gibi bir hezimetle ayrılarak seremonide rakibine eşlik etmekle yetiniyordu. 

2018 yazında ödemelerin düzgün yapılmadığı gerekçesiyle takımın sahibi el değiştiriyor ve Çin’li Yhonghong Li’nin hisseleri ABD’li “Elliott Management Corporation”a geçiyordu. Yönetim kademesinde köklü değişikliklere gitmek isteyen yeni sahipler CEO görevi için eski Arsenal’li İvan Gazidis’i, Sportif Direktörlük için 2009-2010 dönemi teknik direktör olan Leonardo’yu takıma yönetimine dahil ederken, asıl bombayı kulüp efsanesi Paolo Maldini’yi kulübe dönmeyi ikna ederek patlatıyordu. 2009 yılında futbolu bırakan Maldini, o günden bu yana türlü tekliflere rağmen kulüpte herhangi bir görev almayı kabul etmiyordu. Stratejik Geliştirme Departmanlığı’na getirilen Maldini, Leonardo ile birlikte ortak hareket ederek takımın gelişimi için elini taşın altına koyuyordu. Sezona yine Gattuso ile başlayan Milan, takımda mutsuz olduğunu açıklayan Bonucci’yi tekrar Juventus’a gönderirken yerine genç yetenek Caldara ve Higuain’i alarak takımı güçlendirip, bu 2 transferle birlikte Laxalt, Castillejo, Bakayoko gibi genç oyuncuları transfer ediyordu. 5-6 sene önce yapılması gereken gençleştirme projesi son 2 yılda gerçekleştirilmiş fakat bu seferde düzgün bir organizasyon ve teknik adamın olmamasından kaynaklı takım ilk 4’ün dışında kalıyordu. 

Allegri dönemi sonrasında başarısız geçen sezonlar, kulüp kültüründe olmamasına rağmen sezon bitmeden gönderilen hocalar, harcanan milyon Eurolar yönetimi yol ayrımına getirdi. Bu şekilde yola devam mı edilecek? Yoksa kendini kanıtlamış bir teknik adamla birlikte takımın potansiyelini ortaya çıkarmak mı? Ben ikinci seçeneğin gerçekleşeceği bir düzeni istiyorum. Umarım kulüp yönetimi yok olan yılların sayısına bir yenisini eklemez; özlenen, beklenen Milan’ı biz futbol severlerin huzuruna çıkarır. Çünkü ben Milan’ı çok özledim…